Uma primeira fotografia de Oliver, de 3 anos, "a virar copos na praia" a 24 de dezembro mostrava que a atriz Jessica Athayde tinha ido passar a época natalícia para fora do País. Logo no dia seguinte, uma outra foto revelou que não foi sozinha com o filho: Diogo Amaral juntou-se, o que indica que o casal, separado desde setembro de 2019, três meses após o nascimento de Oliver, pode estar a tentar uma reconciliação.
Os três rumaram às Maldivas, onde chegaram a 23 de dezembro segundo uma publicação de Diogo Amaral, e além das publicações que cada um tem feito no feed, os stories de Instagram mostram como têm sido as férias em família e também alguma da cumplicidade entre Jessica Athayde e Diogo Amaral.
A fotografia que confirmou o regresso do casal foi publicada pela atriz Jessica Athayde, que escreveu na descrição "o meu mais velho a dar tudo", e recebeu reações de várias celebridades. "E a apreciar a vista" foi o comentário divertido de Rita Ferro Rodrigues referindo-se à descrição da foto, e Andreia Rodrigues, João Moleira e Cristiana Jesus encheram a caixa de emojis amorosos.
Diogo Amaral também publicou uma fotografia de Jessica Athayde, desta feita com uma descrição mais discreta: um coração.
Jessica Athayde e Diogo Amaral separaram-se em setembro de 2019 e uma das causas para o fim da relação foi o facto de Diogo Amaral ter tido um problema de adição com drogas pesadas, como revelou a atriz numa entrevista anterior no programa "Alta Definição", da SIC. No final de 2020, Diogo esteve numa clínica de desintoxicação e um ano depois parece haver lugar para uma reconciliação.
Recorde-se que Diogo Amaral é também pai de Mateus, de sete anos, fruto de uma relação anterior com a atriz Vera Kolodzig.