Jimmy Kimmel conduz o "Jimmy Kimmel Live!" desde 2003. No entanto, em todos estes anos, há uma celebridade que nunca se sentou no sofá do conhecido talk-show: Madonna.
Durante uma entrevista exclusiva à revista "People", Kimmel afirmou que gostava muito de ter a cantora no programa. "Não diria que estou desesperado para ter alguém, mas nunca tivemos a Madonna no programa, e eu adoraria tê-la", referiu, acrescentando que não faz ideia do porquê de a Rainha da Pop nunca ter participado do formato que apresenta.
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O apresentador disse ainda que o desejo de ter a cantora no programa aumentou depois de Guillermo Rodriguez, assistente no talk-show, ter sido convidado por Madonna para subir ao palco durante um concerto no México. "Ela tinha o Guillermo no palco com ela", disse Jimmy, antes de acrescentar "Eu não. Nada para mim."
Além de Madonna, o apresentador também revelou que tem outro convidado de sonho: Banksy. No entanto, o próprio reconhece que a missão seria quase impossível, já que o artista de rua mantém a identidade em segredo.
Transmitido pela ABC , o programa estreou a 26 de janeiro de 2003 e é conhecido pelo seu humor irreverente, entrevistas com celebridades e segmentos virais, como "Tweets Maldosos". O programa não é transmitido ao vivo regularmente, as gravações ocorrem geralmente no mesmo dia da exibição. O programa vai para o ar de segunda-feira a sexta-feira e continua a ser um dos mais populares da televisão americana. Já recebeu nomes como Tom Cruise, Taylor Swift e até Barack Obama.