Taylor Swift decidiu regravar os seus seis primeiros álbuns, lançados entre 2006 e 2017, pois deixou de ser proprietária das canções neles incluídas devido a términos de contratos, vendas a terceiros e perdas de direitos autorais. Um dos novos lançamentos foi uma curta metragem de 10 minutos da canção "All Too Well", que há anos é ligada ao ator Jake Gyllenhaal.
Uma vez terminado o contrato entre a cantora e a sua primeira editora (com quem trabalhava desde 2005), esta última vendeu os direitos do conteúdo de Taylor Swift a Scooter Braun (manager que trabalha com artistas como Justin Bieber, Demi Lovato e Ariana Grande), que, por sua vez, os vendeu à empresa Shamrock Holdings. Deste modo, Taylor deixaria de lucrar o que quer que fosse com a sua própria música, pois já não detinha os direitos de autor. Ao ouvir uma canção de um dos álbuns antigos, quem lucra é Scooter Braun. A cantora comentou o sucedido numa publicação no Tumblr, em 2019.
Para tentar reverter a situação, em agosto de 2019, Swift revelou no programa "Good Morning America", que ia regravar os álbuns que tinham sido vendidos (os seis primeiros), conseguindo controlar e possuir os direitos autorais. Estariam em causa "Taylor Swift" (2006), "Fearless" (2008), "Speak Now" (2010), "Red" (2012), "1989" (2014) e "Reputation" (2017). Intitulados "Taylor's Version", estes álbuns, que já começaram a ser regravados, contam com mudanças e acrescentos nas canções, bem como novos temas.
Esta versão originou ainda uma curta metragem no Youtube, com quase 15 minutos, que conta com a participação de Dylan O'Brien ("Teen Wolf"), Sadie Sink ("Stranger Things") e da cantora de 31 anos. Atualmente, o vídeo tem mais de 33 milhões de visualizações e está no primeiro lugar das tendências de música em Portugal.
A popularidade da curta trouxe de volta um debate antigo acerca da alegada relação entre a cantora e o ator Jake Gyllenhaal, pois especula-se que a canção se refira ao que passaram juntos (bem como a curta metragem), dado o número de indicadores que batem certo (como a cronologia e os detalhes mencionados).
A alegada relação entre os dois remota ao final de 2010. À data, Taylor tinha 20 anos e Jake 30. Os dois foram fotografados juntos várias vezes, mas nunca confirmaram publicamente a relação — que, supostamente, durou apenas três meses. O alegado relacionamento entre os dois gerou controvérsia, maioritariamente devido à diferença de idades e à também alegada natureza explosiva de Gyllenhaal (à qual é feita referência na curta metragem).
Na versão de 10 minutos de "All Too Well", Swift, conhecida pelas letras sinceras relativas às suas relações amorosas, incluiu trechos como "E eu nunca fui boa a contar piadas, mas a graça está no facto de / Eu continuar a envelhecer, mas as tuas amantes continuarem da minha idade / Estou num novo inferno sempre que passas pelo meu pensamento / Disseste que, se as nossas idades fossem mais próximas, talvez tivesse corrido bem / E isso fez-me querer morrer".
